Musim kedua Ijiranaide, Nagatoro-san, yang telah terungkap berjudul Ijiranaide, Nagatoro-san 2nd Attack, akan tayang perdana pada Januari 2023. Sebuah visual teaser dirilis dengan pengumuman tersebut.
Juga terungkap bahwa Don't Toy with Me, Miss Nagatoro 2nd Attack diproduksi oleh OLM dan bukan dari Film Animasi Telekomunikasi musim sebelumnya.
dan Shinji Ushiro ( Mazica Party, Tomica Bond Combination Earth Granner ) mengambil alih dari Hirokazu Hanai ( Dances with the Dragons ) sebagai sutradara. Desainer karakter sebelumnya Misaki Suzuki, komposer serial dan penulis naskah Taku Kishimoto , dan komposer musik Gin (Busted Rose) akan mengulangi peran mereka.
Sementara itu, pemeran yang kembali termasuk Sumire Uesaka sebagai Nagatoro-san, Daiki Yamashita sebagai Senpai, Mikako Komatsu sebagai Gamo-chan, Aina Suzuki sebagai Yoshi, Shiori Izawa sebagai Sakura, dan Nana Mizuki sebagai Buchou.
Musim pertama anime berlangsung dari April 2021 hingga Juni 2021. Acara ini didasarkan pada manga yang diterbitkan Kodansha oleh Nanashi , yang dimulai pada 2017 dan memiliki 13 volume tankoubon pada April 2022. Manga ini diserialisasikan di Magazine Pocket dan diterbitkan di bawah label Komik Kodansha.